可以说，青年时代这种咄咄逼人的进取勇气，也正是董其昌日后书艺大进的巨大动力。
据记载曾有落魄的大姓人家子弟以六十金出卖古人的墨迹，当时还困顿贫寒的董其昌竟然拿出自己全部的教书所得购买下来，以致 “垂囊而归”，这种举动自然招来家人的责骂。董其昌对此毫不在意，相反，如获至宝的激动竟使他夜不能寐。
公元1589年，已经三十四岁的董其昌迎来了他命运中的一次重要转折。这一年，已经多次参加科举的董其昌，终于得中进士，入北京翰林院学习。告别了散淡的云游，董其昌终于开始了他向往已久的仕途生活。而这种生活等待他的又将是什么呢？
当时的北京，是明朝的文化中心，翰林院又是文人、学士云集的地方，董其昌的同僚都是来自各地的文章高手和丹青名士。特别是董其昌的老师、翰林院学士韩世能，此人嗜书画成癖，在当时是很有名气的书画收藏家和鉴赏家。这么一个人出现在董其昌的面前，是为大幸。董其昌一面听从老师的教诲，一面又大量借阅平日里难得一见的晋唐法帖，“心摹手追至忘寝食”，短短几年，董其昌书学大进，开始在京城渐渐有些名气了。
董其昌尽可能小心翼翼地履行着他“传道授业解惑”的职责，授课之余他几乎从不过问政治，即便如此，董其昌也还是难逃厄运，当他在授课时讲解“治国平天下”儒家学说，试图去启发这位失宠的皇长子的时候，终于灾难降临。公元1598年，他被排挤出京，调任湖广副使。这一年，董其昌四十三岁，已是他踏入仕途的第十个年头。
深感宫中是非莫测，宦海不定，董其昌干脆称病，不去赴任，他回到了松江，此后在松江一住就是六年。
董其昌常常和友人泛舟浦江，即景乘兴，泼墨山水，观赏法帖，行笔挥毫。这个时期的董其昌不遗余力地搜集王羲之、米芾等诸多名家的法书，日夜赏玩临摹，他的传世书法佳作《戏鸿堂帖》就是在这一时期问世的。
中国书协创作委员会委员郑歌平：“可以说，董其昌不是一个创新派，他笔笔取法古人，有本有源，但他又是一位明代的“开派”的大家。那么值得我们研究的是，他是怎么开派的呢？董其昌有一个良好的习惯，也就是他临书不死临，正像他自己所说的这样：“临帖如骤遇异人，不必相其耳目、手足、头面，而应当是观其举止、笑语、精神流露处。”
正当董其昌在江南游目骋怀、放情山水的时候，朝廷的一道圣旨令他不得不再一次告别已经过了六年的隐逸生活。
此番朝廷派他出任的是湖广提学副使。提学的主要职责，是监督、巡查当地的学堂以及其他教育事务，这本来应当是一个需要高度责任心的职务。但到任后的董其昌并没有认真履行他的职责，在游山玩水之余尽情地笔墨翻飞，似乎成了董其昌唯一乐此不疲的事情。
在湖广任职仅仅一年的董其昌，出事之后，反落了个无事一身轻，他返回故里，重新过上了那让他得意的悠游林泉、萧闲疏旷的士大夫生活。董其昌朝夕以书画诗文为乐，佛学禅理寄情。他在一首小诗中这样写道：无边蕙草袅春烟，谷雨山中叫杜鹃。多少朱门贵公子，何人消受静中缘。
董其昌这次自作自受的官场失意，对于他来说非但没有任何悔意，反倒是成为他求之不得的结果了。
能够安心消受静中之缘，的确不是浮躁之人所能为之的。董其昌所追求的闹中取静或许要得益于他对佛教的笃信。禅宗与道教相比是悲观的，是美好理想幻灭的产物。自然更加符合那个时代的知识分子在现实生活中被挤压的心理状态。被禅宗吸引的士大夫，无不处在对封建秩序既依附又疏导的矛盾心情之中，因此也就更加容易接受禅宗这种从不自由中追求自由的精神生活方式。
公元1620年，明光宗朱常洛即位。这位当年的皇长子，忽然想起了曾经给他讲过课的董其昌。董其昌的才学和为人都给这位新皇帝留下过深刻的记忆，董其昌的时来运转自然也就是顺理成章的事了。一道圣旨颁下，钦点董其昌任太常寺少卿、掌管国子司业事，国子司即全国最高学府和教育管理衙门。浩荡的皇恩使董其昌兴奋不已。然而就在董其昌即将动身赴京任职之时，却忽然传来了光宗朱常洛驾崩的消息。这一噩耗对董其昌来说，就像是晴天霹雳。他仰天长啸，痛感时运不济。
虽然光宗朱常洛的短命，没有让董其昌走上教育天下英才的国子司业职位，但1622年董其昌还是被新皇帝朱由校招入京城。并在1625年，出任南京礼部尚书。这是董其昌的第三次入仕，这时候的董其昌已经是一位古稀老人了。
由于当时的党祸酷烈，阉党毒焰熏天，为了明哲保身免遭不测，董其昌在担任尚书一年后便再一次请辞官职，告老还乡了。
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